После потери работы, денег, квартиры, девушки и любовницы биржевой маклер Райан Тернер остаётся практически на улице, но не привык сдаваться. Он решает рискнуть и начинает анонимно писать ответы на вопросы читательниц в популярной женской газетной колонке «Спросите Синди», притворяясь, что это его сбежавшая подруга.
